Corrigé 4 - Utiliser une banque de réactions 1

Molécule A

Dans la banque de réactions fournie, la seule transformation utilisant le réactif `"BH"_3` est celle conduisant à l'addition d'un atome `"H"` et d'un groupe `"OH"` sur une double liaison. Deux produits peuvent être obtenus selon les atomes de carbone sur lesquels se lie chaque groupe.

Or, il est écrit "Le groupe hydroxyle se fixe sur l'atome de carbone le moins encombré (celui lié au plus grand nombre d'atomes d'hydrogène)".

Dans la proposition de gauche, l'atome de carbone auquel est lié le groupe `"OH"` est également lié à un atome d'hydrogène et à deux atomes de carbone. Dans la proposition de droite, il est lié à deux atomes d'hydrogène et à un seul atome de carbone : il y est donc moins encombré. C'est donc ce produit qui se forme.

La molécule A est alors :

Molécule B

Dans la banque de réactions, la transformation dont le réactif est le dichromate de potassium (`"K"_2"Cr"_2"O"_7`) est celle qui permet d'oxyder un alcool en acide carboxylique. La molécule B est donc :

Remarque : à ce stade, si on a choisi la mauvaise molécule pour le produit A, on s'aperçoit lors de cette étape que cela ne peut pas fonctionner. En effet, il faut un groupe hydroxyle au bout de la chaîne pour obtenir un acide carboxylique, comme présenté dans la banque. Cette vérification peut permettre de se corriger en cas d'erreur.

Molécule C

On a alors un acide carboxylique qui est mis à réagir avec un alcool (le méthanol `"HO-CH"_3`) en présence d'acide sulfurique. Il s'agit, d'après la banque, d'une réaction d'estérification. L'atome d'hydrogène de l'acide carboxylique est remplacé par un groupe méthyle. La molécule C est donc :